Situada no centro de uma próspera região agrícola e vinícola, Figueira de Castelo Rodrigo começou por ser um pequeno lugar, mais tarde freguesia, do concelho histórico medieval de Castelo Rodrigo. Pertenceu às terras de Aguiar que durante a Idade Média foram lugar de passagem dos peregrinos para Santiago de Compostela e nos séculos XV e XVI serviram de refúgio a muitos judeus e cristãos novos.

Foi sobretudo no século XVIII, com o incremento da vinha estimulado pelo Marquês de Pombal que a povoação prosperou e aumentou significativamente o número de moradores. A localização priveligiada junto de várias regiões vinícolas (do Douro a Pinhel) deram-lhe funções de centralidade que a sede do velho concelho não podia assumir devido à sua localização em lugar altaneiro e inacessível mais vocacionado para actividades militares e defensivas.

Foi Figueira que substituíu Castelo Rodrigo como sede do concelho a partir de 1836, tornando-se vila e um dos poucos concelhos novos criados pela reforma administrativa do Liberalismo no século XIX. O novo concelho passou a integrar o território do de Castelo Rodrigo com todas as suas memórias históricas. A vila desenvolveu-se com base numa estrutura ordenada e num traçado regular e aberto. As fachadas das vias principais apresentam características urbanas, enquanto na envolvente e nas ruas secundárias as habitações mantém uma imagem vernácula. A velha Igreja de S. Francisco transformada em Matriz é o exemplo mais erudito no conjunto do património edificado. Apresenta uma fachada de raiz tardo-maneirista com elementos decorativos e composição barroca, onde se destaca pela sua escala a grande torre quadrangular lateral com remate em sineira e uma característica cúpula.

Do património histórico constrúido realçam-se, além da Igreja Matriz, a ponte medieval do século XIV sobre a Ribeira de Aguiar e, o solar dos Saraivas e sobretudo o Mosteiro cisterciense de Santa Maria de Aguiar.

A gastronomia local traduz bem a geografia e a história destas terras onde as influências de Trás-os-Montes se refletem em sopas e enchidos e a Beira Alta está presente no cabrito assado e nas papas de milho, entre outros exemplos.