É uma peça representativa da elevada qualidade alcançada pela oficina de Andrea della Robbia (1435 – 1525). A forma como caiem as pregas da toga do Santo, a elegante postura da figura, com um dos joelhos marcados sob as vestes, deixando ver um dos sapatos, a maneira como a imagem segura o livro e as grilhetas, o jovem rosto, de olhar sonhador e introspetivo, são reveladores da produção dos primeiros anos do século XVI desta oficina florentina.

A obra chegou a Portugal por volta de 1514, integrada num conjunto de esculturas vindas de Florença. Entregues ao Mosteiro de Santa Maria de Belém (Jerónimos), foram aí montadas e disponibilizadas ao culto. Uma tradição corrente no mosteiro diz que as imagens chegadas a Belém foram uma oferta do Papa Júlio II ao Rei D. Manuel I. Desse presente diplomático conservam-se ainda em Portugal, para além deste São Leonardo, uma imagem da Virgem com o Menino, cultuada como Nossa Senhora das Estrelas (exposta nesta sala), um S. Jerónimo e um Santo António que se mantêm no Mosteiro dos Jerónimos, tendo-se perdido no terramoto de 1755 duas outras, um S. Bernardo e um S. Basílio. Embora a encomenda destas esculturas possa ter sido feita na mesma altura, não se trata de um grupo unitário, dado a uma só oficina, já que nele se incluem peças produzidas pelos Buglioni, concorrentes dos della Robbia.

A iconografia da escultura a colocar em Belém terá sido decidida em Lisboa, já que se adequa à espiritualidade jerónima e ao programa devocional da sua igreja: S. Jerónimo como patrono da Ordem, a Virgem das Estrelas ou de Belém como orago, e tanto Santo António como S. Leonardo enquanto santos protetores do bom parto. Se estas duas últimas foram colocadas em capelas, que ainda hoje existem sob o coro alto da igreja de Belém, a de S. Leonardo ocupava a capela da direita de quem entra no templo (atual capela batismal), integrada num retábulo com pinturas que narravam a vida e feitos do Santo.

Leonardo gravitava na corte do rei Clóvis, levando uma existência monástica. Por ter salvo, com as suas preces, a Rainha Clotilde de um difícil trabalho de parto, o rei concedeu-lhe terras para fundar o mosteiro dos frades brancos de Noblac, perto de Limoges, conferindo-lhe igualmente a prerrogativa de poder ilibar condenados e libertar presos, passando assim a ser considerado padroeiro dos prisioneiros. Os atributos da imagem evocam essa hagiografia: as vestes brancas de monge, as grilhetas de libertador dos presos e o livro do saber monástico.