Situado numa das sete colinas da cidade, o Convento da Graça foi fundado pela Ordem dos Agostinhos Descalços no ano de 1291. O nome de Nossa Senhora da Graça foi-lhe atribuído no ano de 1305 pelo Prior Geral. No ano de 1556 a igreja e o convento são reedificados por Custódio Vieira; os danos do Terramoto conduziram a outra reconstrução no ano de 1777, sendo as obras realizadas sobre a direção dos arquitetos Tomás de Sousa e Costa Negreiros. No séc. XIX dá-se a extinção das ordens religiosas e o edifício do convento é transformado em quartel do exército, que se mantém até hoje.

No edifício atual não se encontram vestígios da sua fase medieval, subsistindo do anterior convento uma sala de abóbada e arcossólio manuelinos. A frontaria do templo é de dupla fachada, disposta num ângulo, formado pela igreja e pela antiga portaria, sobre a qual se ergue a torre sineira setecentista da autoria de Manuel da Costa Negreiros. Na fachada voltada a poente encontra-se um portal encimado por um baixo-relevo em medalhão com a representação de Santo Agostinho. No interior predomina o estilo barroco-rococó, combinado com pinturas de João Vaz, Elói do Amaral e Pereira Cão.

Na igreja e no convento, com maior incidência na sacristia e na antesacristia, encontram-se silhares de azulejos com padrões dos séculos XVII e XVIII. Painéis de azulejos joaninos destacam-se na escadaria conventual, no átrio e em alguns compartimentos do primeiro andar. Na galeria superior do claustro merecem atenção os azulejos policromos seiscentistas do tipo tapete.

A igreja tem planta cruciforme, de uma só nave, com transepto curto e capela-mor de cabeceira semicircular. A nave é cortada por cinco tramos, articulados por pilastras coríntias. No mais pequeno encontram-se os púlpitos; nos restantes tramos, de três andares podem ver-se respetivamente capelas laterais, tribunas e janelas altas. A decoração da cobertura é da autoria de João Vaz e Elói do Amaral. Na nave e no transepto inscrevem-se altares de talha de madeira enquadrados por colunas coríntias. No lado esquerdo da entrada da igreja existe uma sala abobadada de berço, na qual se insere o arcossólio manuelino com os túmulos de Rui Gomes de Alvarenga e Dona Melícia de Melo e de Gonçalo Lourenço Gomide.

Na sacristia predomina igualmente a decoração barroca, da primeira metade do séc. XVIII; a porta de acesso à sacristia é rematada com o brasão dos Mendo de Foios (secretário de estado de D. Pedro II), enquadrado por duas volutas assentes em colunas espiraladas. No teto, de admirável composição decorativa, existe uma representação de Mendo de Foios e António Botado. Na cabeceira sul destaca-se o painel das relíquias e na cabeceira norte o túmulo de Mendo de Foios.

O Convento da Graça está adossado a edificações modernas que lhe foram acrescentadas. A fachada principal do convento é orientada a sul com embasamento escalonado em dois degraus, dividido em três panos por pilastras e colunas duplas e, em dois pisos, por cornija. No primeiro piso desenha-se um portal circundado por duas janelas , encontrando-se, com exceção de uma das janelas, entaipados. No segundo piso encontram-se três janelas gradeadas rodeadas por pilastras, sobre o portal encontra-se um vão entaipado com óculo encimado por mostrador de relógio. A restante fachada conventual é definida por contrafortes e janelas a todo o cumprimento.

No edifício conventual destaca-se o claustro nobre, cuja estrutura remete para o séc. XVII, de traça maneirista com mármores policromos, com cinco arcos de volta plena por lado, sobre pilares toscanos, divididos por vãos de verga reta. Os arcos principais, na maioria entaipados, são encimados por uma janela alta com bandeira coroada de ática triangular; sobre os vãos retos inscrevem-se nichos cegos, separados das janelas por pilastras correspondentes aos pilares do andar térreo e toscanas. A separar os dois andares está uma cornija saliente por cima da cimalha real uma balaustrada intercalada por vãos cegos e coroada por urnas com fogaréus, que correspondem às pilastras. Na entrada do quartel encontra-se, um claustro de pequenas dimensões, provavelmente do séc. XVIII, que tem por lado, três arcos de volta abatida separados por vãos de verga reta ; a galeria superior é decorada por rodapés de azulejo de tapete, do séc. XVII.

Embora a utilização militar do convento tivesse contribuído para que algumas das dependências se tivessem alterado ou mesmo perdido, esse facto não influi sobre a representatividade do conjunto de arquitetura religiosa barroco-rococó, na especificidade de articulação de dourados com os materiais pobres anteriormente utilizados.

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